The Highwaymen so bili ameriška country glasbena superskupina, ki so jo ustanovili Johnny Cash, Waylon Jennings, Willie Nelson in Kris Kristofferson. Skupina je delovala med letoma 1985 in 1995 in izdala tri albume – dva pri založbi Columbia Records in enega pri založbi Liberty Records. Velik uspeh so dosegli s svojo uspešnico "Highwayman", ki se je uvrstila na vrh lestvic, in postali znani po edinstvenem sodelovanju legendarnih glasov. Johnny Rodriguez je gostoval na njihovem posnetku pesmi "Deportee". The Highwaymen so skupaj nastopili tudi v filmu "Stagecoach". Kljub pravnemu sporu z istoimensko folk skupino sta skupini dosegli dogovor, ki je obema dovolil uporabo imena in celo skupaj nastopili leta 1990. The Highwaymen se spominjamo kot ikon country glasbe in slavimo zaradi svojega močnega, sodelovalnega zvoka.